“Esses são dois filmes quase perfeitos”, afirmou Will. À Procura da Felicidade rendeu a ele sua segunda indicação ao Oscar, a primeira foi por Ali. Já a franquia de ficção científica e comédia MIB: Homens de Preto estreou em 1998 e se tornou sucesso de bilheteria.
Quanto ao pior filme, Will foi incisivo e afirmou que As Loucas Aventuras de James West é o seu pior trabalho. “É uma pedra no meu sapato. Me ver vestindo calças chap… Eu não gosto”, disse.
Lançada em 1999, a comédia de ação e faroeste traz Smith e Kevin Kline nos papéis de agentes do serviço secreto norte-americano tentando proteger o presidente Ulysses S. Grant de um ex-confederado vivido por Kenneth Branagh.